Estradiol

Estradiol
Općenito
Hemijski spoj	Estradiol
Druga imena	(17β)-Estra-1,3,5(10)-trien-3,17-diol
Molekularna formula	C=18 H=24 O=2 C18H24O2
CAS registarski broj	50-28-2
SMILES	C[C@]12CC[C@@H]3c4ccc (cc4CC[C@H]3[C@@H]1CC[C@@H]2O)O
InChI	1/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19) 10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3, 5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2, 1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1
Osobine1
Molarna masa	272.38 g/mol
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Estradiol (grč. οἶστρος – oistros = spolna inspiracija, nadahnuće).^[1] + –diol = hemijski naziv i sufiks koji ukazuje da je ovaj oblik steroida i hormona vrsta alkohola sa dvije hidroksilne grupe.^[2] ili preciznije, 17β-estradiol, je steroidni estrogeni spolni hormon, prvenstveno ženski. Imenovan je po značaju za regulaciju estrusnog i menstruacijskog ženskog reprodukcijskog ciklusa.

Estradiol je bitan je za razvoj i održavanje ženskih spolnih tkiva,^[3] a također ima značajan uticaj na mnoga ostala tkiva, uključujući i koštano.

Iako su razine estrogena kod muškaraca niže nego kod žena, oni ustvari kod njih imaju osnovnu funkciju. Estradiol se nalazi u većini kičmenjaka, kao i mnogih rakova, insekata, riba i drugih životinja.

Estradiol se proizvodi posebno u folikulima jajnika, ali i u drugim endokrinim (koje proizvode hormone) i neendokrinim tkivima (npr. uključujući i masno tkivo, jetru, nadbubrežne žlijezde, dojke i neuronska tkiva). Estradiol sebiosintetizira od progesterona (u dva koraka od holesterola), preko međuproizvoda pregnenolona). Jedan principski put onda pretvara progesteron u njegov 17-hidroksi derivat, 17-hidroksprogesteron, a zatim u Δ⁴-androstenedion, preko sekvencnih citohroma P450-kataliziranih oksidacija. Akcija enzima aromataza na Δ⁴-androstenedion stvara estron, a ona je dehidrogenazna, što daje naziv spoja: 17β-estradiol. Alternativno, Δ⁴-androstenedion se može pretvoriti u androgen: testosteron, što se može pretvoriti direktno u 17β-estradiol.

1. ^ http://www.perseus.tufts.edu/hopper/morph l = oistros La,Greek.
2. ^ Idler D. R., Ed. (1972): Steroids in nonmammalian vertebrates. Elsevier Science, Oxford. ISBN 032314098X: https://books.google.com/books?id=Ei46GE-lj2wC&lpg=PA393&ots=MwcpUDbbx3&dq=estradiol%20vertebrates&pg=PA393#v=onepage&q=estradiol%20vertebrates&f=false.
3. ^ Ryan K. J. (august 1982). "Biochemistry of aromatase: significance to female reproductive physiology". Cancer Res. 42 (8 Suppl): 3342s–3344s. PMID 7083198.